Si parte dalla Porta di S. Ubaldo (m 595), situata sul lato a monte delle mura urbiche verso il monte Ingino, sopra la cattedrale all'inizio degli "stradoni" che conducono alla basilica di S. Ubaldo. Si percorre il primo tornante e si prosegue sul sentiero a destra, lungo una recinzione, che porta direttamente alla " prima Cappelluccia ". Si continua in falso piano dietro la chiesetta passando sotto la funivia per addentrarsi nella pineta. Si sale lungo il lato dx della valle su sentiero facile che arriva a lato di una piccola cascata (con acqua solo nel periodo invernale) e subito dopo si attraversa il ruscello per salire dalla parte opposta il pendio roccioso (ma facile) ed arrivare, dopo un tratto nel bosco, all'incrocio prima con il sentiero n. 257 e quindi con il n. 253 (m 776 - Km 1,400). Si gira a sx salendo ancora per poco nel bosco per uscire sui prati del parco di Coppo aggirando un promontorio erboso e raggiungere le attrezzature ricreative e il bar ristorante (m 785 - km 1,700). Di fronte al bar si sale nella pineta attrezzata con tavoli e panche e si continua per poi arrivare all'incrocio con il sentiero n. 255 (m 834 - km 2,300). Si gira a sx per arrivare dopo circa 200 m ad una radura che si attraversa tenendosi sulla dx ai limiti della pineta, per poi scendere ancora a dx nel bosco. Dopo circa 100 m si gira di nuovo a dx seguendo il sentiero ora pianeggiante che costeggia il pendio boscoso per poi scendere fino ad una strada asfaltata che dopo pochi metri di salita finisce ad una nuova costruzione rotondeggiante "Fornacette" (m 690 - km 4,300). Si continua diritti lasciando il fabbricato sulla sx per scendere sul sentiero retrostante che porta sulla strada statale vicino al bivio per la basilica di S. Ubaldo. Si segue la strada asfaltata in discesa per giungere prima ad una piazzola dopo un ponte da dove si diparte il sentiero n. 260 e quindi all'invaso del "Bottaccione " (m 590 - km 5,300). A sx dello sbarramento un nuovo cavalcavia in ferro porta all'inizio dell'acquedotto medievale bellissima opera d'ingegneria trecentesca perfettamente conservata e recentemente riaperta al pubblico e dotata di parapetto di sicurezza. Il sentiero segue l'intero acquedotto, aprendosi gradatamente ad una stupenda vista su Gubbio con a dx, sul lato opposto della valle, l'eremo di S. Ambrogio , per arrivare dietro alle alte mura medievali. Si prosegue diritti dietro le mura risalendo il pendio fino al Cassero ed infine si scende alla Porta di S. Ubaldo.

Si parte dal quartiere di San Martino presso le mura urbiche in via del Fosso, Borgo Santa Lucia (m 510). Si sale subito per la strada delle vigne e dopo 100 m si gira a dx per l'eremo di S, Ambrogio. Raggiunta una villa, il cui muro di cinta costituisce il punto di giunzione dell'anello che percorreremo, si continua a salire diritti a fianco delle preistoriche mura ciclopiche fino all'eremo di S. Ambrogio generalmente chiuso (m 598 - Km 0,460). Lungo questo primo tratto ci accompagna una particolare vista su Gubbio . Si prosegue in piano passando davanti all'ingresso dell'eremo per poi salire a sx nel bosco lungo una recinzione e poi con tornanti fino ad un piccolo pianoro. Si continua a salire a sx e dopo 100 m si gira a dx. Ora si prosegue per un lungo tratto quasi in piano con finestre sulla gola del Bottaccione e sull'acquedotto medievale . Dopo essere passati sotto uno sperone roccioso (attenzione caduta sassi!) si arriva ad un punto dove si gira a sx per lasciare il sentiero pianeggiante e salire leggermente con due tornanti fino a che il sentiero diventa una strada forestale ed esce dal bosco su di una strada bianca (m 805 - Km 2,700). Si continua a salire fino alla fine della strada che arriva a casa M. Foce (m 821 - Km 2,900). Di fronte alla casa si gira a sx e si sale in direzione sud seguendo ancora la strada che gradatamente si dissolve sui prati, fino ad arrivare ad una sella (m 935 - Km 3,600) sul crinale. Da qui, seguendo a sx il crinale si arriva per prati dapprima alla cima del monte Foce (m 983 - Km 4,000) e poi alla croce quasi alla stessa quota. Qui si può godere di uno stupendo panorama sulla catena dell'Appennino dal M. Nerone, al M. Catria, al M. Cucco fino ai M. Sibillini. In basso la città e la pianura di Gubbio. Si torna quindi alla sella per continuare a sx il sentiero che abbiamo in precedenza lasciato, per scendere gradatamente verso Gubbio seguendo dapprima il pendio erboso e poi inoltrandosi nella pineta girando sempre più verso est. All'uscita della pineta il sentiero fa un tornate verso dx e scende ripidamente arrivando ad una casa diroccata (m 709 - Km 6,200). Oltrepassata la casa, un'altra curva a sx fa riprendere la direzione di Gubbio. Arrivati al tornante successivo (attenzione !) non si scende a dx ma si prosegue diritti nella stradina che scende nel bosco e seguendo sempre la stessa direzione si arriva al muro della villa ritrovando la strada che avevamo percorso all'andata.

Si parte a fianco delle mura del cimitero di Gubbio (m 508). Arrivando all'ingresso principale si gira a sx portandosi sull'angolo nord (possibilità di parcheggio) dove la strada diventa sterrata e inizia il sentiero n. 253. Si attraversa un ponticello e ci si inoltra nella gola retrostante. La strada costeggia il torrente e la vecchia cava di pietra e arriva ad una piccola chiesetta (Madonna del Sasso) e poi ad una zona con tavoli e panche all'incrocio con il sentiero n. 254 (m 588 Km 1,400). Si prosegue sulla strada che continua a salire con un'ampia curva a sx fino a raggiungere una casa all'incrocio con i sentieri n. 255 e 256 (m 659 Km 2,000). Si prosegue sulla stessa strada verso nord inoltrandosi nel bosco per raggiungere il Parco di Coppo in corrispondenza di una fontana, dell'area attrezzata e del bar-ristorante (m 785 Km 4,300). Si continua a sx passando davanti al bar, si supera la deviazione per il rifugio CAI ed in corrispondenza di un'altra fontana si piega a dx continuando in piano, lasciando a dx i campi da gioco. Proseguendo sempre in piano sul percorso comune ai sentieri n. 251 e n. 253 si aggira a sx il piccolo promontorio per rientrare nella pineta e dopo pochi metri si giunge all'incrocio dei sentieri n. 251 e n. 253 (m 776 Km 4,700). Si prosegue a sx risalendo la piccola valle girando poco dopo a dx. Ora il sentiero aggira il monte D'Ansciano aprendosi su Gubbio e sulla sua pianura. Dopo un tratto su costa panoramica il sentiero rientra nella pineta per scendere prima ripidamente fino all'incrocio con il sentiero n. 261 dove si allarga fino a diventare strada per raggiungere, dopo un lungo tornante quasi pianeggiante, il monastero di S. Girolamo (m 959 Km 6,600). Da qui si segue la strada verso Gubbio con cappelle di via crucis sulla dx, fino al primo tornante dove si prosegue diritti di nuovo su sentiero per tagliare gli ultimi tornanti ed arrivare alle mura della città in corrispondenza della porta di S. Girolamo (m 550 Km 7,400).

Si parte dalla porta di S. Girolamo lungo le mura a monte della città. Si segue il sentiero n. 253 dapprima su strada asfaltata e dopo qualche centinaio di metri si taglia a sinistra per una scorciatoia su sentiero che permette di evitare i tornanti. Si riprende la strada in corrispondenza dell’ultimo tornante dove sono presenti edicole della via crucis e si arriva al monastero di S. Girolamo (è visitabile solo la chiesa). Il piazzale antistante l’ingresso è una terrazza panoramica sulla valle di Gubbio. Si continua a sx su una vecchia strada che dopo un tornante arriva ad un bivio. Si oltrepassa un vecchio cancello abbandonando il sentiero n. 253 continuando diritti sul sentiero n. 261. Il sentiero sale nel bosco fino ad un tornante panoramico verso sud-est e sud-ovest per arrivare poi ai prati sommitali dove subito si gira a sx continuando per il crinale fino alla cima del M. d'Ansciano. Qui si gode di una magnifica vista su Gubbio e sul M. Ingino e di uno stupendo panorama a 360 gradi su tutto l'Appennino centrale spaziando fino al M. Subasio e al M. Tezio. Si segue ancora il crinale a dx e poi per prati in direzione nord si scende alle strutture turistiche del Parco di Coppo. Alla fontana si gira a sx per il sentiero n. 251/253 aggirando il promontorio e rientrando nel bosco fino all'incrocio tra i sentieri n. 251 e n. 253. Si continua a dx sul sentiero n. 251 in discesa e dopo poche centinaia di metri si giunge ad un altro bivio con il sentiero n. 257. Si segue quest'ultimo a dx, si attraversa un fosso e si risale fino alla strada asfaltata che porta alla basilica di S. Ubaldo. Si percorre la strada a sx per 100 metri per abbandonarla dalla parte opposta continuando sul sentiero che sale dapprima a fianco della strada e poi piega a dx poco al di sotto di un palo di una linea elettrica. Si continua a salire in diagonale fino alla cima del M. Ingino raggiungendo prima una vecchia rocca, quasi completamente distrutta, e poi una seconda rocca dove si può salire per ammirare dall'alto il panorama sulla valle di Gubbio. Tornati sul sentiero si scende fino alla Basilica di S. Ubaldo e, dopo una doverosa visita del chiostro e della chiesa che custodisce il corpo del patrono di Gubbio, si scende sugli "stradoni" con tornanti fino alla "I^ Cappelluccia". Qui si riprende il sentiero n. 251 che taglia gli ultimi tornanti per arrivare alla porta di S. Ubaldo sulle mura urbiche a nord della città, 300 m sopra il punto di partenza (che si può raggiungere scendendo sulla strada lungo le mura).